Глутаровая кислота

Глутаровая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде [64 г/100 мл (20 °C)], этаноле, диэтиловом эфире, растворимое в бензоле, хлороформе, малорастворимое в петролейном эфире.

Показатели констант кислотности (pK_a ) составляют 4,35 и 5,40.

Как дикарбоновая кислота, глутаровая кислота образует два ряда производных – моно- и ди- амиды, эфиры, соли, нитрилы, хлорангидриды и др. При взаимодействии с диолами даёт полиэфиры, диаминами – полиамиды. При нагревании до 300–304 °C глутаровая кислота декарбоксилируется с образованием масляной кислоты. Глутаровая кислота дегидратируется с образованием циклического ангидрида. При обработке аммиаком с последующим нагреванием образует циклический амид.

Промышленным способом получения глутаровой кислоты служит окисление циклопентанона. Кроме того, её можно синтезировать омылением триметиленцианида, карбонилированием γ-бутиролактона.

Глутаровая кислота, наряду с другими продуктами, накапливается в организме при нарушении метаболизма L-лизина, L-гидроксилизина и L-триптофана, что приводит к глутаровой ацидурии, наследственному заболеванию, сопровождающемуся поражением центральной нервной системы.

Глутаровая кислота используется для производства полимеров, а также в органическом синтезе для получения аминокарбоновых кислот. Кроме того, она служит исходным веществом при синтезе смазок, пластификаторов, покрытий, инсектицидов, пестицидов.